1999/2000：虽然拉齐奥夺得了联赛和意大利杯冠军，但此时的曼奇尼的职业生涯夜走到了尽头，由于在20场联赛中没有取得进球，心灰意冷的他宣布挂靴，此时他代表国家队的出场次数夜停滞在36场上。

退役之后，曼奇尼很快进入拉齐奥教练层，成为埃里克森教练班子的二号人物。

2001年1月9日：由于战绩糟糕，埃里克森重压之下宣布辞职，但曼奇尼没有接受总裁克拉尼奥蒂的好意邀请，他也宣布不再担任拉齐奥队教练职务。

而后，他突然想踢球了，于是加盟英超莱斯特城队，在那里踢了五场英超联赛。

2001年2月26日：佛罗伦萨主教练特里姆辞职，总裁切奇高里宣布他想让曼奇尼入主球队，但最大的问题是曼奇尼没有在甲级联赛球队担任主教练的资格。意大利足协宣布他们将考虑能否给予他这个权利。

2001年3月7日：足协主席佩特鲁济驳回技术委员会的提议，他宣布允许曼奇尼担任佛罗伦萨主教练一职。

6月13日：在两回合的意大利杯决赛中，曼奇尼率队以2比1战胜帕尔马夺冠。

8月19日：由于财政危机，新赛季的佛罗伦萨开始甩卖大批高水平队员，球队在超级杯赛也以0比3负罗马。2002年1月11日：军心涣散的俱乐部排在联赛倒数第二的位置上，曼奇尼宣布辞职。

5月9日：拉齐奥放弃扎切罗尼，邀请曼奇尼成为新教练。

2003年6月： 尽管也遭遇到了财政危机，但拉齐奥队在曼奇尼的指挥上取得了联赛第四的成绩，而且获得了冠军联赛的参赛资格。

2004年5月：执教生涯中第二次率队获得意大利杯赛冠军，两回合赛事中4比2战胜尤文图斯。

7月7日：曼奇尼接替在六月下课的扎切罗尼位置，成为新一任国际米兰主教练。(孟巍)

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