1949年4月，蒋介石单独召见杜月笙希望他能和自己一同前往台湾，而共产党也通过秘密渠道会见杜月笙，希望杜月笙能留在上海。杜月笙最后决定既不前往台湾也不留在上海，而是选择前往香港。
1951年8月16日，于香港病逝，终年63岁。
主要成就
杜月笙自始至终都热心支持中国人的斗争，并提出了六大主张：释放被捕学生；抚恤；道歉；取消印刷附律；取消码头捐；收回会审公廨（即收回司法权）。在抗战中，杜月笙曾多年担任中国红十字会副会长，做过一些有益的慈善事业，曾设立了很多医院。同时还投身教育，创设许多学校，如上海大公职业学校（江苏科技大学前身）等，向学校捐款。特别是他任副会长时正值抗战前后，于救助伤兵输送物资、建立抵抗部队。抗战开始后，杜月笙参加了上海各界抗敌后援会，任主席团成员兼筹募委员会主任。仅月余时间，杜月笙主持的筹募会就筹集到救国捐款150余万元，有力地支援了前方的抗战。
1938年春，中国红十字会总会理事室迁移香港，杜月笙亲自主持工作，并设立总办事处，以接受海外捐助的物资，并同时筹措救护事业的经费。1942年，杜月笙筹建了重庆医院，是当时最先进的战时后方医院，受到舆论的称赞。抗战胜利后，杜月笙返回上海，督促上海复员工作，并协助恢复、加强了上海红十字会分会的组织。
1925年5月15日，日本人开设于上海的内外棉纱厂由于虐待童工引发罢工事件，日本人用手枪射击手无寸铁的工人。事件发生后，日本方面利用各种手段将此事强压下来。马超俊（后来曾任职国民党农工部部长）与在上海的国民党人商议决定，联络绅商学工各界做正义的声援。他们初步决定5月30日在上海九亩地举行民众大会，向日本人提出抗议，但需要有一位“最有群众力量之人”加入。民众大会筹备当局认为杜月笙就是他们要找的那个人。杜月笙闻讯当即取消了所有的应酬，说他要办正经事去。他开始调兵遣将，分配给手下人任务：一、尽可能派人出席九亩地的民众大会。二、尽可能保护马先生以及其他国民党人的安全。三、尽可能维护会场秩序。四、赞成国民党人所提的一切意见。
1926年六月四日，上海已经成为一座死市。长时间的罢工，使上海10余万工人面临严重的生活问题，杜月笙捐出了大笔款项，还发动工商界的朋友踊跃捐款。上海市民为“五卅惨案”提出的主张，则由北京政府和外国领事交涉累月，几经波折，终于获得部分解决。
1937年11月杜月笙迁居香港。在香港，他利用帮会的关系，继续开展抗日救亡工作。。杜月笙主持的上海敌后工作统一委员会采取各种办法迫使上海资产阶级的头面人物虞洽卿等人离沪赴渝，并成功地策反高宗武、陶希圣脱离了汪精卫汉奸集团。
1938年，国民党政府还设有中央赈济委员会。“八·一三”抗战后，蒋介石安排杜月笙为该会常委，负责粤、桂、闽三省称第九救济区工作。杜月笙还负责与戴笠合作布置向沦陷区搜集情报的人员，以及锄奸策反工作。另外，轰动中外的高宗武、陶希圣脱离汪伪集团，并公布“汪伪密约”，也是杜月笙与戴笠共同策反的。国民革命军撤出上海前，上海市各界抗敌后援会曾召开国民对日经济绝交委员会成立大会，通电全国组织对日经济绝交执行机关。杜月笙等27人被推选为绝交委员会执行委员。十月十九日上海银行业根据绝交委员会的决议通知各行庄停止对日汇兑证券交易时，杜月笙主持的中汇银行、中国通商银行等单位一体照办。
1938年杜月笙还直接参与了部分军事行动。八一三抗战爆发后不久，戴笠奉蒋介石之命与杜月笙合谋，利用帮会组织苏浙行动委员会。在苏浙行动委员别动队的5个支队中第一、二、三支队的司令均是杜月笙的门生。上海沦陷后，蒋介石为了阻止日本海军大规模溯江西侵提出了封锁长江的计划。杜月笙率先指令自己的大达轮船公司开出几艘轮船行驶至江面凿沉。而后，其他轮船公司也纷起响应，凿船沉江，阻塞了长江航道，迟滞了日军的进攻。
杜月笙对子女的教育高度重视。杜月笙还在法租界善钟路创办了一所正始中学，亲任董事长，聘陈群任校长；并在老家浦东耗资10万元，建起“浦东杜氏藏书楼”，附设学塾。上海沦陷后，杜月笙还以市各界抗敌委员会负责人的身份仍在租界内坚持了一段时间。他曾花巨资买了不少共产党出版的《西行漫记》、《鲁迅全集》等进步书籍，烫上“杜月笙赠”的金字送给租界内的各大图书馆。
人物评价
杜月笙也曾做过一些有利于人民的事，如救助灾民、热衷慈善，特别是他积极支持抗战。杜月笙是旧中国上海青帮（亦称安清帮）的大头目。蒋介石在1927年“四·一二”反革命政变中夺取政权，杜月笙在政变中起了关键的作用，雇用流氓为上海总工会送锦旗放烟雾、诱骗杀害总工会委员长、中共党员汪寿华等，致使上海总工会80万会员群龙无首，数千工人被蒋介石杀害。(朱小平评)
杜月笙有经营头脑，会做生意。杜月笙未必真有多少金融大才，一生皆为半文盲，不过杜月笙很早就意识到，单单在刀口上讨生活，并非长久之计。“钱财用得光，交情用不光”，杜月