1999年的NBA选秀大会中，理查德·汉密尔顿在首轮第7顺位被华盛顿奇才队选中。进入NBA后，为奇才队效力三个赛季后加盟活塞队，此后为活塞队效力9个赛季，帮助球队获得了2003-04赛季NBA总冠军。2011-12赛季，汉密尔顿离开活塞加盟公牛队。
理查德·汉密尔顿在职业生涯一共打了921场常规赛，其中783场首发，场均出场32.1分钟，得到17.1分，3.4助攻和3.1篮板，投篮命中率为44.9%；生涯3次入选“NBA全明星阵容”。汉密尔顿因其犀利的跑动后接球跳投被称为“中投王”。
2015年2月27日，理查德·汉密尔顿正式宣布退役。
2017年2月27日，活塞坐镇主场迎战波士顿凯尔特人，在比赛的中场休息环节，进行了理查德·汉密尔顿的32号球衣退役仪式。