那时刘父每月12元的工资要养活一家四口，日子的紧张程度可想而已。刘强东曾对自己的员工说，自己小学三年级前，几乎没有吃得饱的时候：“穷到什么程度？一年能够吃一两次猪肉，每次外婆买猪肉，带着我，拿一个布袋，布袋里面包好几斤花生，到镇上送给供销社卖肉的人，为什么送给他花生？因为他一刀下去，多给你一点肥肉，如果不送花生，跟你没有交情，一刀下去都是瘦肉。”
肥肉买回来，自然是要炼成猪油，装进罐头瓶子里。外婆怕孩子们偷吃，还要拿绳子把猪油瓶系在房梁上，任凭小小的刘强东站在下面，仰头看着罐头瓶子想象着其中的美味。每周一顿的猪油拌饭是刘强东那时最好的美味，饭吃光了，开水倒进碗里冲冲油花儿，还能再喝三碗“汤”。
不是所有的食物都能像酱豆子一样让刘强东怀念，那时作为一日三餐的红薯和玉米也曾让他倒胃，甚至闻到味道都想吐。“吃伤了，一吃吃了好多年”。
靠水吃水，刘强东和村里的孩子一样，经常带着妹妹捕鱼钓虾补贴家用。他喜欢将“很多”称为“无数”：“小时候晚上我们是抓黄鳝，无数野生黄鳝，不用钓，拿手电筒到水里一照，拿夹子一夹就上来了。”
捕鱼让刘强东成了浪里白条，身为孩子王的他夏天经常冲在小伙伴们的前面，比别人更帅气地脱掉裤子，跳进河里。老师不许他们游泳，检查的办法是用指甲挠大家的胳膊大腿，泡过水的人就会被指甲挠出白痕。
刘强东很快找到了应对的办法，游泳之后，用碱性的黄泥涂遍四肢，再用水冲干净，就可以不出白痕免于体罚。多年后，他打趣说：“我是带着全班同学搞创新。”
他对于商业的天赋也在小学五年级时开始显现，在河里捞上的鱼虾，好吃的给家里吃了，没有肉的龙虾通常卖给镇上的小贩换点零钱。刘强东很快发现了小伙伴们和小贩之间的信息不对称。
“收龙虾的人先从各村的孩子们手里收，然后第二天再拿到镇里的市场上去卖。收龙虾的痛苦是他不知道今天会有多少孩子拿来龙虾来卖，孩子拿很多他要不了就不要了，龙虾就被扔掉，几个小时就死了；有时候他又收不到，比如平时他每天能收20斤，但今天他只能收到7斤”。
于是他再次显示出孩子王的角色，将小伙伴们钓来的龙虾“收购”到自己的手中，再与龙虾贩子商定好每天下午4点见面，将数量正好的龙虾进行交易。这样一来，小伙伴们免去了骑车去镇子上的麻烦，龙虾贩子也省去了挨个从孩子手中收购龙虾的大半天时间，刘强东则在中间赚取每斤1分钱的差价，“赚来的钱买一根大雪糕就很开心了”。
初中之后，他又如法炮制，指挥着同学一起去捋桑叶，然后集中在一起与养蚕户讨价还价。
在父母的支持下，刘强东初中毕业后没有像那时的穷孩子一样务实地考中专或中师，而是坚定地上了高中。高中生活让少年刘强东开了眼界，和那时很多后来选择下海的商业精英一样，他喜欢看《中国青年报》，感受外面的世界。
班主任齐老师是被学生们公认最正直的老师，总是带着学生们思考社会问题。他劝刘强东长大从政，“虽然你改变不了这个社会，但是你回家可以做我们宿迁县的县长，在你的权限范围内，对宿迁人民好点，为老百姓多做点实事”。
抱着“当官”的理想，本来可以进清华物理系的刘强东瞒着父母自己在高考志愿表里填上了人民大学社会学系，他想当然地认为，进了人大就能当官，而社会学又是统管一切“小学科”的“大学科”。
赔钱的餐厅
刘强东像很多进城的农民子弟一样，背着被子、脸盆、蚊帐，将亲戚们凑的500块生活费缝在内裤里，倔强地决定要开始独立生活，不再向家里要一分钱。从大一开始，做家教、抄信封，人大男生18号宿舍楼里不熄灯的走廊和厕所边上总是有刘强东“工作”的身影。他曾创下一个周末抄4万多封信封的记录，赚了几百块——而那时一个普通工人的工资，也不过300元。
1993年，大二的刘强东以二五折的进价在外面批发精装图书，然后回到人大挨个宿舍推销。随后他迷上了电脑编程。那年代电脑尚是稀罕物，机房24小时空调，地毯天天打扫。刘强东为了学习编程恨不得住在机房，经常是在机房睡到早晨再去上课。学会编程的刘强东又为自己找到了“活计”，给老家的政府部门编了一套电力管理系统，给沈阳的快餐店编了一套餐饮管理系统，赚了不少外快。
因为怀揣着从政的抱负，即便刘强东进入校门就认识到了专业的冷门，但也始终没有放弃专业，到大二时还是系学生会副主席，计划着大三冲击系学生会主席或校学生会副主席的“竞选演说”。
然而因为有同学私下给系里的行政老师送礼，让刘强东失去了他本以为志在必得的预备党员资格。这件事情极大地刺激了刘强东，让他决定放弃从政的想法——“我觉得以我这种较真的性格，真去了政府，是没有能力去保护好一个县的”。
“既然不能够从政，那就去创业。”于是，大三开始刘强东课余时间更加卖力地做兼职、编程，很快，刘强东给自己买了“大哥大”，还花两万多元购置了“人大第一台学生机”。靠着自己积累的一部分资金，又跟父母亲戚借了不少钱，大四时他用20万元现金盘下了学校附近的一个餐厅，做起了“餐