王会悟是一位热心的女人，她见杨淑慧与周佛海颇有几分意思，她决定给二人做媒人，她先找杨淑慧。杨淑慧毕竟长在开放性的大城市里，接受过五四的洗礼，她曾经多次对父母讲，将来自己的婚姻要自己做主，自己选中意中人后，再带回家让父母过目。王会悟先向杨淑慧称赞周佛海有才华而且将来大有前途，杨淑慧当即就同意了。接着王会悟又找到周佛海，这时周佛海才向王会悟说明自己在湖南乡下有老婆，而且已经有一男一女两个孩子，想到为了自己留学妻子郑妹在家辛辛苦苦照顾母亲及两个孩子，周佛海竟然不知道如何处理眼前的这件事，周佛海深悔自己不该那么早就结了婚。聪明的王会悟立即为迷茫中的周佛海想到了一个好主意，她对周佛海说“杨淑慧可以在你未来的事业上给你提供帮助，而郑妹仅仅是一个不识字的女人，你可以写封休书给她，一切不就完事了。”周佛海经王会悟这番鼓动后，当即欣然同意，于是他也不顾在家吃苦受累、照顾老小的妻子是何感受，一纸休书寄了回去，从此便与杨淑慧坠入了爱河。
周佛海很快向杨淑慧求婚，杨淑慧当时才20岁，就在周佛海与杨淑慧订婚的前几天，一位消息灵通的《上海时事新报》的记者，在报上不指名地刊登一条新闻，大意是“有一位湖南青年，自称是最进步的社会主义信徒，已早在乡间结过婚，听说还有了孩子，现在又在上海与其同乡商界某闻人的女公子大谈恋爱，看来又要再度作新郎了。”当杨淑慧父母看到这则消息后，他们呆若木鸡，父亲杨卓茂顿时感到名誉受到伤害，于是，他拿着报纸找周佛海算账，恰巧周佛海外出，刘仁静就把杨卓茂带到张国焘的住处，刘仁静刚刚向张国焘介绍完，杨卓茂就跳起来大骂周佛海，说周佛海犯了诱骗良家妇女罪，并声言要到法庭上控告周佛海，只有24岁的张国焘与19岁的刘仁静，二人还都是北大的学生，他们从没有见过这场面，连忙紧张的走过去，苦口相劝，让他不要告到法庭上去，他们了解情况后再说。
为了阻断女儿与周佛海往来，杨卓茂夫妇把女儿关在自家的阁楼上，被关的第三天，杨淑慧就跳窗逃了出去，她找到周佛海后，二人就悄悄离开了上海，前往日本的鹿儿岛。杨淑慧对周佛海温柔体贴有加，并与其生有一子一女。
然而周佛海好色成性，积习难除。1939年10月，周佛海第二次秘密赴日时，遇东京帝国大医院护士金田幸子。金田幸子年方十九，能歌善舞，后成为周佛海在日本的秘密妻子。
在纸醉金迷的大上海十里洋场，金融界巨头、伪中央储备银行上海分行行长潘三省经常帮助周佛海寻访名媛供其淫乐，潘三省亦因此而被提升为上海市储备银行总裁。不久，此事即被杨淑慧得知。当她发现牵线的竟是潘三省，更是气上加气，把潘三省叫来一阵打骂，吓得潘三省抱头鼠窜，以后一见杨淑慧就直哆嗦。
事过不久，周佛海又遇名伶筱玲红，一见就倾心，很快就与其姘居。这自然难以瞒过深知丈夫好色之心的杨淑慧，藏娇地点很快被杨淑慧查出。杨淑慧一定要周佛海与筱玲红断绝来往，而周佛海不愿意。两人每天总为此争吵，甚至大动干戈。杨淑慧一怒离京，到上海打算聘请律师办理离婚手续。谁知周佛海已事先指派专人找到密友金雄白。那时金雄白开办了律师业务，周佛海希望金雄白赴车站去接杨淑慧，争取包揽这一案子。杨淑慧见到金雄白，果然把离婚一事托付于他，写了委托书，要求他与周佛海谈判，谈判不成即向法院起诉。金雄白当夜赶到南京。周佛海坦白地告诉金雄白：“我要你还得为我想一个两全之道才好。”
两人商量对策。第二天，金雄白匆匆赶回上海告诉杨淑慧，他已把周佛海说服，周愿意放弃筱玲红。金雄白说：“不过周先生为了减轻良心上的负担，要多给她一些费用。”杨淑慧兴奋地说：“钱无所谓，不论多寡，你随便代我做主。”当天，杨淑慧把准备好的抚养费全数交给金雄白。第二天下午，筱玲红在她名字下按了手印。后来，周佛海悄悄把筱玲红藏到法租界中汪伪政府经济顾问冈田酉次的家里，直到抗战胜利之后。周佛海才骗过杨淑慧，仍与该女伶长期悄悄保持姘居关系，经常在此暗渡陈仓，直到抗战结束。周佛海的家丑在当时成为京沪一带传闻的笑柄。
周佛海荒淫之余，仍时时不忘发财。虽然他的财产无资料披露，但他在日记中也不打自招道出了部分事实。周佛海先后以耐劳、慎独、宁远、百忍等二十多个化名在上海数家银行存款近3000万元（约合当时黄金7500市两），据周佛海自谦估算存款“为数虽不多，今日之蓄积，比上不足，比下有余，亦应自足矣”。
1942年10月，周佛海背着汪精卫，派人潜往重庆，为重庆方面输送了不少重要情报，还安排重庆的特工人员设计杀死了汪伪政权的特务头子李士群。后又利用自己上海市长的身份，在上海及杭州一带部署军事力量，阻止共产党等革命势力进入上海。日本投降在即，南京伪政权被迫解散，完成卧底使命的周佛海向蒋介石表态：“职与其死在共产党之手，宁愿死在主席之前。”周佛海的“功绩”及忠心使其赢得了蒋介石的嘉奖，并被任命为军事委员会上海行动总指挥。这样，周佛海摇身一变，又成了国民党的接收大员。