董建华困境重组
1980年，78岁的董浩云宣布退休，长子董建华接班。此时，董氏“航运王国”却开始显露衰败之兆。
似乎为了有一个完美的收场，或许是出于好强心理，与同是宁波籍的包玉刚竞争“船王”。董浩云虽然预见到行业危机，却没有停止扩张，在退休前做成了两件震惊世人的大事。
第一件事是收购世界第一巨轮“海上巨人号”。此船全长458米，为世界第一长，满载排水量达56万吨，也是世界第一，满载吃水超过24，因此无法通过苏伊士运河这样水深较浅的航道。该船是一位希腊船商向日本住友重工订制，但船竣工之前希腊船主破产了，董浩云在1979年半途接手。第二年，“海上巨人号”建成下水，董浩云本人也因此获得“海上巨人”的殊荣。
这时候，董浩云的航运事业达到巅峰。他没有止步，又做出一件“锦上添花”的大事。
1980年，董浩云开价12亿港元，收购英国大型航运公司福纳斯·怀特公司（Furness Withy）。福纳斯公司创办于1891年，当时已有90年历史，旗下的曼彻斯特轮船公司拥有一支50余艘船只组成的强大船队。但最吸引董浩云的并不是这些资产，而是福纳斯公司经营多年的南美洲航线业务。这条航线一直是董浩云航运事业的短板。他控制的东方海外、金山轮船等公司的主要业务集中于远东-北美航线和远东-欧洲航线，收购福纳斯公司可以填补南美洲航线的空白。
董浩云的航运帝国由两部分构成，一是独资经营的金山轮船公司，旗下拥有16艘超级油轮，14艘散装货轮，包玉刚拥有的船只数量虽多，但都是由单个分公司经营，比不上金山轮船公司，集中了董浩云旗下船只的精华，因此被认为是当时“世界上最强的七大船公司之一”；董氏另一部分资产即上市公司东方海外，该公司上市后便开始收购扩张，截止1980年拥有沙特、利比里亚、香港、百慕大等地多家航运公司的控制权，并涉足海运保险领域。
董浩云早年财力薄弱，常常收购旧船，但又忌讳外人评价他专挑“二手货”。这种矛盾经历使之发迹后极其热衷建造巨轮，他无疑是香港拥有巨轮最多的船主。毫无疑问，这建立在巨额贷款上。
如果抛开那些灼人眼球的数字，光环之下则是高达50万港元的负债，83%负债率的危险处境。
很不幸，继任者董建华并没有看到这一危机，或者说在董浩云干预下，继续看好航运业长期前景。董建华东方海外性银行的首个业哀鸿遍野。而持续购入船只，扩张规模，1981年东方海外收购美国海车(Seatrain)轮船公司，一次性从日本订购7艘大型货柜巨轮。然而，船还没造好，董浩云便去世了。
1982年4月15日，董浩云心脏病发在香港去世。直到生命尽头，他都持有台湾身份证。
董浩云去世后，董建华全面掌管董氏“航运帝国”。他虽着力改善财务状况，但负债率仍居高不下。1984年，东方海外负债已超过90亿港元，仅向债权人支付贷款利息，就耗资5.61亿港元，是年度净利润的3.3倍。也正是从这一年开始，因运费上涨、业务下降、经济疲软等因素，全球航运业进入衰退期，高速扩张的东方海外因抵押货轮贬值资不抵债。
到了1985年，东方海外赤字接近25亿港元，濒临破产。讽刺的是，这时董氏旗下全部船只达到150艘，终于超越包玉刚，位居全球第二。然而，包玉刚早已“弃舟登陆”，安全上岸了。
此前数年的大举扩张严重透支了东方海外的财力，航运业大萧条进一步触发了债权人的疯狂追讨。遍布全球50多个国家的200多位债权人不断向董建华催债，令其焦头烂额。
火上浇油的是，东方海外向日本造船厂订造的24艘新船因无力支付而面临巨额赔偿。
为了免于破产清盘，董建华开始了艰难的谈判。他多方奔走，以小额赔偿为代价换取日本船厂取消12艘新船订单，然后从中国银行、汇丰银行等12家债权银行筹集到2.4亿美元贷款，用于支付剩下12艘新船订单。此间，董浩云又得霍英东出手相助，使东方海外支撑到重组阶段。
经营货柜油轮
1987年，董建华掀开了艰难的债务重组。
第一步，将旗下散装货轮与货柜油轮业务分开，前者由金山轮船公司经营，后者注入一家新公司东方海外国际有限公司。“东方海外国际”股权分为两部分，霍英东注资1亿美元，获得35%股权，剩余65%的股权由东方海外持有。在股本结构上实现清晰化。
第二步，东方海外的200余家债权人通过债转股的方式获得东方海外67%的股权。其中52%的股权连同董氏家族持有的东方海外23%股权注入董氏控股基金，以便将来董氏家族清偿债务、赎回股权。原东方海外除了董氏家族以外的股东所持股权被稀释到10%。
此后，董建华剥除非核心资产，将东方海外业务重心集中于货柜运输领域，而散装轮船业务划拨到金山轮船公司。
随着航运业缓慢复苏，负债累累的东方海外逐渐实现盈利。后来，东方海外国际取代母公司东方海外在香港上市，董氏家族通过向债权人赎回股权，重新夺得东方海外国际的控制权。
发人深省的是，董浩云生前最为得意的福纳斯公司，被董建华毅然打包出售，而几